Nació el 24 de junio de 1970 en Lihue, Hawai (USA).Fue una de esas estrellas fugaces del pop norteamericano de finales de los 80. Debutó con el disco "Glenn Medeiros" en 1987, obteniendo resultados discretos.
Medeiros comenzó su carrera musical a la edad de 10 años cuando ayudaba a su padre a entretener a los pasajeros en su autobús turístico en la isla de Kauai.
En 1987, a la edad de 17, Medeiros ganó un concurso de talentos de la radio local en Hawai cuando interpretó una versión del tema de George Benson "Nothing's Gonna Change My Love For You" que posteriormente fue producido en un álbum por un pequeño sello independiente local.
Un ejecutivo de KZZP de Phoenix, Arizona que visitó la radio ,escuchó la canción y se llevó una copia a Phoenix, donde, a través de boca en boca, se convirtió en un éxito nacional. Más tarde, un éxito en todo el mundo, alcanzó el # 12 en el Billboard Hot 100 y pasó cuatro semanas como número uno en el Reino Unido en julio de 1988.
En 1988, grabó el single "Un Roman d'amitié (Friend You Give Me A Reason)", un dueto con éxito en Francia con Elsa lunghini.
También logró un éxito en Estados Unidos # 1 con el dueto de 1990 con Bobby Brown titulado "She Ain't Worth It". Esta canción alcanzó el puesto número 12 en el Reino Unido.
Tuvo otro exitoso dueto con Ray Parker, Jr. , titulado "All I'm Missing Is You" que alcanzó el # 32.
En 1989, Glenn grabó "Under Any Moon" con los Jets.
En 1992, Medeiros grabó a dúo con Thomas Anders (de Modern Talking ) el tema titulado "Standing Alone" y filmó un video.
Medeiros escribió "Break These Walls" de la cantante de Nueva Zelanda, Sam Verlinden
En su disco de 1989 "Not Me" grabó una versión en castellano de su primer éxito traducida como "Nada cambiará mi amor por tí". Este mismo año colaboró en la banda sonora de "Karate Kid 3", donde también tenía una breve aparición interpretándose a sí mismo mientras actuaba.
En 1990 lanzó su siguiente trabajo, llamado "She Ain't Worthy".
En los 90 decidió aparcar su trayectoria para graduarse en Historia por la Universidad de Hawai, por este motivo, tan sólo grabó unos pocos álbumes que pasan con más pena que gloria: "It's All Right to Love" (1993), "Sweet Music Island" (1995) y "Captured" (1999).
Entre 1999 y 2001, colaboró como compositor y coordinador musical en "Los vigilantes de la playa en Hawai".
En 2003 editó su trabajo llamado "Me".
En 2005 editó su último trabajo discográfico hasta la fecha, bajo el título de "With Aloha".
Medeiros es de ascendencia portuguesa.
En la actualidad se encuentra retirado de la música, está casado desde 1996 con su esposa Tammy, es padre de dos niños llamados Chord y Lyric y ejerce como profesor sustituto en el instituto "St. Joseph" de Hawai.
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